Kenwa Mabuni war als Kind schwächlich und anfällig für Krankheiten. Im Alter von zehn Jahren ist er durch einen Angestellten seines Hauses erstmals in die Kunst des Karate eingeführt worden. Dieser brachte ihm die Basis der Kata Naihanchi bei. Beeindruckt von den Geschichten der Heldentaten seines Vorfahren und auf Anraten seines Vaters, begann er im Alter von 13 Jahren unter Großmeister Ankō Itosu (gelegentlich auch die Kun-Lesung Yasutsune Itosu) mit dem Studium des Shuri-te, auch Shōrin-Ryū genannt, um seine Gesundheit zu fördern und seinen Körper zu stärken. Nur sieben Jahre später kam er durch Chōjun Miyagi, ein enger Freund Kenwas und zugleich späterer Begründer des Gōjū-Ryū, zu Meister Kanryō Higaonna (japanische Lesart: Kanryō Higashionna) und begann unter ihm mit dem Studium des Naha-te, auch bekannt als Shōrei-Ryū.

Obwohl er den Lehren dieser beiden großen Meister treu blieb, suchte Kenwa Mabuni nach Beendigung seines Studiums und Militärdienstes sowie dem Eintritt in den Polizeidienst bei einer Reihe von weiteren großen Meistern Unterricht. Er war für eine längere Zeit auch Schüler von Meister Arakaki Seishō, der einen ähnlichen Naha-te Stil wie Meister Kanryō Higaonna lehrte. Unter ihm lernte er dessen Karate-Stil und Bōjutsu. Zudem lernte er Saijutsu unter Shimboku Tawada, Bōjutsu der Soeishi-Traditionslinie unter Jino Sueyoshi und den Stil des weißen Kranichs unter dem chinesischen Meister und Teehändler Wu Xianhui, auch bekannt als Go Kenki.